若换成其他天赋平平的球员，一直没能等到职业足球俱乐部的邀请，只怕人家早就转行了。可是格罗索这名球员呢，他的性格还是颇为执着的，明知道自己足球天赋平平，还是要继续足球生涯。1994年的时候，格罗索加入了一家名为雷纳多库里的业余俱乐部。

这时候的格罗索，还在担任前锋呢。天赋平平的他，哪怕就是在业余联赛厮混，照样没有任何的统治力可言。他跟着雷纳多库里队一直踢到1998年，这才升入意大利丁级联赛。接下来的半个赛季，格罗索取得8粒联赛入球，因此得到了意丙俱乐部基耶蒂的邀请，在这个赛季的冬窗改换门庭。

以格罗索的天赋，他在意丁联赛担任前锋，那是完全踢不明白了。在这种背景之下，基耶蒂队当时的助理教练纳塔利奥，建议格罗索位置后撤，去担任左中场。可能就连纳塔利奥本人都没想到，格罗索调整位置之后，发挥明显变好了。

格罗索跟基耶蒂队的缘分，一直持续到2001年的夏天。也就是说，当时尚未迎来自己24岁生日、严格来说只有23岁的格罗索，还在意丙踢球呢。幸亏这个夏天，当时身处意甲联赛的佩鲁贾队，向这位多面手伸出了橄榄枝。

时任佩鲁贾主帅科斯米，才引进格罗索没几天，就要求自家新援改踢左边后卫。不过，格罗索在此之前要么踢前锋，要么担任中场，进攻端的戏份明显多过防守端。久而久之，格罗索就成为了一名攻强于守的球员。突然让他改踢边后卫，他照样是攻强于守的风格。

接下来的两个半赛季，格罗索身披佩鲁贾战袍，在左后卫的位置上找感觉。至于他的场上表现嘛，只能算是一般，并没有引起任何豪门之师的关注。2003—04赛季的冬窗，格罗索暂别意甲，转会去了当时身处意乙联赛的巴勒莫。

好在，短短半个赛季之后，格罗索就跟着自己的新东家，一起重返意甲联赛。而升级之后的巴勒莫，并不是那种普通的升班马，人家直接奔着积分榜前列去的。2004—05赛季，也就是巴勒莫升入意甲联赛的第一个赛季，他们就拿到了联盟杯的参赛席位。

巴勒莫在意甲联赛的不俗发挥，使得数位巴勒莫球员入选了意大利征战2006年德国世界杯的大名单。在世界杯才拉开帷幕的时候，里皮一度在左右两个边路举棋不定，不太确定用赞布罗塔加扎卡尔多的组合，还是格罗索加赞布罗塔的配置。

就在这个节骨眼上，扎卡尔多替里皮做出了选择。在意大利对阵美国的小组赛，扎卡尔多自摆乌龙，直接失去里皮的信任。所以在接下来的赛程，里皮寄出了格罗索与赞布罗塔的边后卫组合。

当时任谁也想不到，格罗索上位之后的表现会如此生猛。在意大利对阵澳大利亚的八分之一决赛，格罗索在比赛最后关头创造点球，这才有了蓝衣军团的绝杀；在意大利对阵德国的半决赛，又是格罗索挺身而出，打入关键入球；还有意大利对阵法国的决赛，格罗索在点球大战第5个出场，并且稳稳罚中点球……格罗索的神奇表现，让他成为了毋庸置疑的意大利足球英雄。

世界杯之后，格罗索顶着世界杯英雄的名头，为意甲豪门国际米兰效力。尽管蓝黑军团上下对格罗索寄予厚望，可是他攻强于守的问题太过明显，直接沦为国米的防守软肋。短短一个赛季之后，国米就做出了放弃格罗索的决定，将这位多面手处理给了里昂。

2007—08赛季，也就是他加盟里昂的第一个赛季，他成为了新东家主力阵容的常客。可是接下来的2008—09赛季，格罗索丢掉了主力席位，只能算是球队的轮换球员。他的东家里昂，也丢掉了联赛冠军。见势不妙的格罗索，在这个赛季结束之后重返亚平宁，成为尤文图斯的一员。

这时候的格罗索，已经年过三旬了。本就不以防守见长的他，就连助攻能力都大幅度下滑了。他在尤文效力的日子，只能算是球队软肋而已。等到2011—12赛季的时候，他的联赛出场次数，是可怜的2次，毫无存在感可言。人家尤文图斯夺得意甲联赛冠军，格罗索的贡献少得可怜。

混到这种地步，也就没啥未来可言了。2012年的时候，这位天赋平平的意大利足球英雄，正式宣布挂靴。